Le film, principalement constitué de scènes filmées, est également entrecoupé de quelques séquences d'animation.
Une suite au film devrait sortir dans le courant de l'année 2011.
Dans la scène où Greg et Rowley fabriquent un bonhomme de neige, ils le modifient de façon à ce que celui-ci ait l'air d'uriner dans la neige.
Durant la scène de l'audition pour la pièce de l'école, tous les jeunes acteurs, excepté Zachary Gordon, ont eux-même interprété leurs propres prestations. La voix de Zachary dans cette scène est un doublage, assuré par un jeune choriste. Trois noms apparaissent au générique, parmi lesquels l'identité du chanteur reste inconnue.
Chloe Moretz, l'actrice qui incarne Angie Steadman dans le film, n'en est pas à son premier, ni à son dernier rôle. Elle a déjà joué les super-héroïnes dans Kick-Ass, et endossé le rôle d'un vampire dans Laisse-moi entrer, avant de passer devant la caméra de Martin Scorsese pour The Invention of Hugo Cabret.
Le costume d'Halloween que porte Fregley est un croisement entre un âne et une licorne.
Diary of a Wimpy Kid est adapté de la série de romans illustrés du même nom, créée par Jeff Kinney. Notons que l'auteur est également producteur exécutif du film.
Diary of a Wimpy Kid est le deuxième long-métrage du réalisateur Thor Freudenthal. Celui-ci avait déjà réalisé la comédie familiale Palace pour chiens en 2009. Les personnages principaux et les héros de ces deux films sont d'ailleurs des enfants.
L'actrice (Kaye Capron) qui joue la mère du personnage de Rowley (Robert Capron) est également sa mère à la ville.