Jason Schwartzman confie que lorsqu'il a reçu le scénario de Listen Up Philip, il a été étonné de sa longueur. Habituellement, un scénario de long-métrage (surtout pour les comédies) fait entre 110 et 115 pages, alors que celui-ci faisait entre 160 et 170 pages. Cette différence a eu le mérite de retenir l'attention de l'acteur.
Dans Listen Up Philip, Jason Schwartzman interprète un écrivain américain qui existe réellement : Philip Roth qui a cessé d'écrire depuis 2012. C'est le second rôle d'homme de lettres pour l'acteur, qui campait déjà dans la série Bored to Death, un écrivain nommé Jonathan qui devenait détective privé à ses heures perdues, à l'image des personnages de ses romans.
Listen Up Philip a remporté le Prix spécial du Jury au Festival du Film de Locarno en 2014, puis il a été sélectionné au Festival du Film de Sundance et au Festival du Film de New York.
Jason Schwartzman avoue qu'il a éprouvé une certaine difficulté à tourner une scène au milieu du film. Il s'agit de la séquence présentant une dispute entre lui et Elisabeth Moss. Celle-ci était bouleversée et pleurait tellement que l'acteur s'est senti mal à l'aise.
Durant le montage de The Color Wheel, son précédent film dont le tournage était aussi situé à New York, le réalisateur Alex Ross Perry s'est aperçu qu'il avait envie d'intégrer un narrateur à son prochain film afin de raconter une partie du passé de ses personnages. Avant de réaliser Listen Up Philip, le cinéaste indiquait : "Comme j’aimerais pouvoir raconter en trente secondes toute l’histoire passée de cette relation, comme ça je n’aurais pas besoin de passer soixante secondes à le faire dans les dialogues."
Le réalisateur Alex Ross Perry souhaite à travers son film Listen Up Philip offrir une nouvelle image de New York, peut-être même sa véritable image, sans l'idéaliser afin d'être le plus proche de la réalité. Le metteur en scène confie qu'il habite depuis plusieurs années cette ville et qu'il la retrouve rarement telle qu'elle est vraiment dans les films. Il ajoute : "Il y a de la négativité ici, et aussi de l’hostilité, des luttes, qui sont souvent présentées comme des déboires charmants, des problèmes faciles à résoudre. Je voulais faire un film qui témoigne de la brutalité de la ville, du douloureux conflit qui résulte du fait de vivre dans un lieu hautement compétitif et générateur d’anxiété."
Le style visuel d'Alex Ross Perry ressemble à celui de Woody Allen. Le réalisateur ne cache pas son admiration pour le metteur en scène de Maris et Femmes qui a beaucoup inspiré l'équipe de Listen Up Philip. Sur ce tournage, les scènes entre Ashley (Elisabeth Ross) et Philip (Jason Schwartzman) ont été tournées avec un zoom de manière à être proche des émotions des comédiens.
Ce fut un grand moment pour le réalisateur Alex Ross Perry lorsque Jason Schwartzman a accepté de participer au projet. Durant toute la préparation du scénario, le cinéaste disait : "Je voudrais un acteur genre Jason Schwartzman", tout en pensant que cela n'arriverait jamais. Miracle : le film lui a été proposé et il donna une réponse positive.