Love & Frienship est l'adaptation du roman épistolaire méconnu Lady Susan par Jane Austen, écrit à la fin du XVIIIe siècle mais publié à la fin du XIXe. De la même manière que Jane Austen dans ses romans, Whit Stillman s'intéresse avant tout dans ses films aux tourments et émois profonds de ses personnages. Le titre du film est quant à lui emprunté à une nouvelle, également écrite par Austen.
Love & Friendship marque le retour au cinéma du rare Whit Stillman, cinq ans après Damsels in Distress avec Greta Gerwig et Analeigh Tipton. Il s'agit du cinquième long-métrage du réalisateur.
Whit Stillman avait déjà dirigé Chloë Sevigny dans The Cosmopolitans et Les Derniers jours du disco. Dans ce dernier, elle donnait déjà la réplique à Kate Beckinsale. Love & Friendship marque donc les retrouvailles des deux actrices à l'écran.
Seulement 26 jours ont été nécessaires pour tourner Love & Friendship.
Sienna Miller devait à l'origine jouer le rôle de la très courtisée Lady Susan Vernon, avant que son rôle ne soit repris par Kate Beckinsale. Cette dernière avait déjà joué dans l'adaptation d'un roman de Jane Austen, Emma, cette fois pour la télévision britannique.
Tourner en Irlande était une évidence pour l'Américain Whit Stillman, en raison de connexions toutes personnelles avec le pays. "Le fait que ma fille aînée ait longtemps résidé à Dublin, pendant ses études de droit au Trinity College et plus tard en exerçant dans un cabinet irlandais, m’avait familiarisé avec la ville et donné un attrait particulier au fait de transiter par Dublin lors de mes voyages en Europe", racontet-il. "Au XVIIIe siècle, Dublin était la deuxième ville de l’Empire britannique. Près de la ville se trouvent de magnifiques châteaux et de très belles demeures, idéales pour tourner un film en costumes sans perdre des heures en transports. Et les équipes de production sont expérimentées dans la reconstitution historique".
Whit Stillman a travaillé sur le scénario de Love & Friendship pendant plusieurs années en parallèle de ses autres films, le considérant comme un projet à part et sans garantie de concrétisation. Il a finalement réussi à convaincre par hasard un jeune producteur de théâtre de se lancer dans la production cinématographique à ses côtés. "Achever le script, ce qui aurait pu être un cauchemar avec une date de rendu, devint un délice et un refuge exempt de toute pression. Le matériau avait aussi l’avantage, typique de Jane Austen, d’être amusant à lire en entier ou par extraits, donc les premières versions pouvaient déjà être lues avec plaisir ou au moins sans gêne", se souvient le cinéaste.
Le travail de la musique a été particulièrement soigné pour être cohérent avec l'ambiance et l'époque dans lesquelles s'inscrit Love & Friendship. "Whit Stillman et Sophie Corra avaient sélectionné des extraits musicaux afin d’affiner le rythme des scènes, mais les œuvres choisies étaient soit fortement associées à d’autres productions artistiques, soit plus tardives que la période au cours de laquelle se déroulent les événements dépeints dans le scénario (l’Angleterre de la fin du XVIIIe siècle)", explique Etienne Jardin, conseiller musical du film. "Après avoir visionné les séquences qui allaient être « mises en musique », j’ai ainsi pu proposer - pour chacune d’elles - une série de compositions respectant l’esprit recherché (en termes de caractère, de rythme, de timbres, etc.) tout en étant conforme à la temporalité".