Le Maître du jeu est l'adaptation cinématographique du roman homonyme de John Grisham, grand spécialiste du thriller juridique. On lui doit les ouvrages La Firme, L'Affaire Pélican, Le Client, L'Héritage de la haine, Le Droit de tuer ?, L'Idéaliste et The Gingerbread man, tous portés à l'écran.
Arnon Milchan, fondateur de Regency Enterprises et producteur du Maître du jeu, a également produit Le Client et Le Droit de tuer ?. A signaler par ailleurs que Gene Hackman a joué dans La Firme et L'Héritage de la haine.
Le scénario a été écrit par Brian Koppelman et David Levien, un duo spécialisé dans le thriller. On leur doit les scripts des Joueurs et de Interview with the assassin ainsi que la mise en scène des Hommes de main.
Avant d'aboutir dans les mains de Gary Fleder, Le Maître du jeu devait être mis en scène par Mike Newell, qui préféra se consacrer à la réalisation du Sourire de Mona Lisa. Will Smith et Naomi Watts devaient par ailleurs tenir les rôles finalement attribués à John Cusack et Rachel Weisz.
Dustin Hoffman donne la réplique à deux acteurs qui lui sont familiers : Rachel Weisz, sa partenaire de Confidence, et Gene Hackman, qu'il a côtoyé à la fin des années cinquante durant ses études au Pasadena Playhouse.
Pour la dixième fois, John Cusack retrouve à l'écran Jeremy Piven qui fut son colocataire pendant quelques années. Ces derniers ont ainsi été partenaires dans One crazy summer (1986), Un monde pour nous (1989), Elvis stories (id.), Les Arnaqueurs (1990), The Player (1992), Bob Roberts (id.), Floundering (1994), Tueurs à gage (1997) et Un amour à New York (2002).
Alors que le roman de John Grisham se situe à Biloxi, dans le Mississippi, les producteurs choisirent de tourner Le Maître du jeu à la Nouvelle-Orléans, dont ils utilisèrent plus de cinquante décors naturels, principalement dans le Quartier Français. Le chef décorateur Nelson Coates supervisa par ailleurs la construction d'un décor modulaire qui permettait à Gary Fleder de tourner sous les angles les plus variés. Le box du jury et la barre des témoins furent en outre conçus comme des éléments mobiles, montés sur des roulettes.