Ted se remémore ses jeunes années, lorsqu'il était encore célibataire. Il raconte à ses enfants avec nostalgie ses moments d'égarements et de troubles, ses rencontres et ses recherches effrénées du Grand Amour et les facéties de sa bande d'amis...
Mikey, la trentaine, se rend à New York pour un voyage d'affaires et s'installe chez ses parents. Une fois son travail terminé, au lieu de rentrer chez lui auprès de sa femme et de son nouveau né, il trouve une excuse pour rester plus longtemps. Beaucoup plus longtemps...