Ted se remémore ses jeunes années, lorsqu'il était encore célibataire. Il raconte à ses enfants avec nostalgie ses moments d'égarements et de troubles, ses rencontres et ses recherches effrénées du Grand Amour et les facéties de sa bande d'amis...
Jeune et séduisant acteur, Vincent Chase rencontre très vite le succès et devient une star adulée à Hollywood. Soucieux de ne pas oublier ses origines, Vince partage cette aventure avec ses amis d'enfance, originaires du Queens, l'un des quartiers pauvres de New York.