Boston. Après avoir lu un article qui prétend qu'une femme ayant eu plus de vingt hommes dans sa vie n'a aucune chance de se marier, Ally entreprend de dresser la liste de ses conquêtes et en comptabilise dix-neuf. Mais un soir de beuverie, elle couche une fois de trop : la limite est atteinte ! Elle a alors l'idée de chercher parmi ses ex celui qu'elle pourrait épouser.
Mary est mariée à Stephen Haines, un homme d'affaires new-yorkais. Fidèle à son époux et mère d'une fillette, elle est entourée d'"amies", dont Sylvia Fowler, la comtesse DeLave, et Miriam Aarons, qui savent quelque chose qu'elle ignore...