Elevé à New Castle dans le Delaware, Ryan Phillippe débute sa carrière sur le petit écran en interprétant, de 1992 à 1993, dans le soap One life to live, un jeune homosexuel. Cette prestation, la première dans l'histoire de la télévision américaine, lui permet de se faire remarquer par la profession. Il évolue ensuite en jouant dans les téléfilms à succès Les Secrets de Lake Success et A Perry Mas...
"Je l'aime et je veux qu'elle soit heureuse" a déclaréRyan Phillippe (33 ans), au sujet de son ex-femme Reese Witherspoon (31 ans). L'acteur a même ajouté que le compagnon actuel de son ex, Jake Gyll...