Mon oncle Charlie > Saison 2

Alan se sent mal quand Charlie lui demande de quitter la maison afin qu'il puisse recevoir des amis. De plus, les propres amis d'Alan sont chez son ex-femme, Judith, et refusent de le voir.

Sur les conseils de Charlie, Alan décide de laisser son passé derrière lui et de rendre un cadeau à Judith, son ex-femme. Mais Judith a un nouveau petit-ami, le Docteur Melnick, qui est aussi le pédiatre de Jake. Elle risque de se remarier, ce qui déprime encore plus Alan.

Jake pense qu'il a rêvé en voyant la nuit dernière son professeur, Miss Pasternak, presque nue dans la cuisine de Charlie. Jake refuse d'aller à l'école le lendemain, et Charlie décide d'arrêter de voir Miss Pasternak. Mais malheureusement, la jeune femme se venge et les deux garçons en souffrent...

Après avoir prêté sa voiture à sa mère, Charlie découvre un soutien-gorge sur le siège arrière. Jake est tellement impressionné par le nouvel ami de sa mère qu'il ne cesse d'en parler, au point d'irriter Alan.

Charlie a rendez−vous avec une femme, Sherri, qui se révèle en fait manipulatrice et narcissique. Parallèlement, Alan essaie d'inculquer quelques notions de discipline à Jake.

Quand Evelyn avoue à Jake que son père a volé un jouet, Charlie se sent coupable et accepte de cacher l'objet du délit sur lui. Alan, de son côté, se fait à l'idée qu'il y a un "mauvais" Alan kleptomane, comme un "bon" Alan qui travaille tous les jours.

Afin de montrer de bon exemple à Jake qui a manqué de respect à sa mère, Alan et Charlie organisent une petite fête pour Evelyn. Ils y invitent leur soeur Daisy, qui vient de se séparer de son mari, et n'est malheureusement pas d'humeur à s'amuser...

Alan a bon espoir d'obtenir un rendez−vous avec Nancy, une jeune femme qu'il a rencontrée à l'épicerie. C'est alors qu'elle lui propose des expériences sexuelles dont il ne soupçonnait même pas l'existence ! Au départ, Charlie se réjouit pour son frère, mais il prend peur quand les choses deviennent plus sérieuses...

Charlie fait la connaissance de Lisa, une jeune femme qu'il pense être idéale jusqu'à ce qu'elle lui apprenne son engagement avec un autre homme. Charlie a alors peur de faire capoter son mariage, d'autant plus qu'il y a un autre élément à prendre en compte : un bébé !

Charlie écrit la musique d'un nouveau dessin animé basé sur la bande-dessinée préférée de Jake, mais celui−ci déteste la chanson de Charlie. Réalisant que son neveu connaît très bien le sujet, Charlie lui demande de l'aide...

Charlie est très surpris quand Gail, une femme avec qui il a flirté dans un bar, le rejette en lui disant que toutes les femmes de la ville ont comparé ses exploits amoureux ! Il découvre même par la suite être l'objet d'un site internet.

Jamie, une ancienne camarade de classe d'Alan, vient lui rendre visite. Charlie se rappelle de leurs bons moments passés ensemble, mais lorsque les deux frères se rendent compte du pouvoir de séduction de Jamie, ils se battent pour elle. Cependant, Jamie a un plan...

Lorsqu'un tremblement de terre cause des dommages dans la maison de Judith, elle vient s'installer chez Charlie, à son grand regret. Après quelques jours, la cohabitation devient difficile, car Judith et Alan sont jaloux des rendez-vous de l'autre.

Après avoir entendu les confidences d'Evelyn, Alan se vexe et décide de ne plus la voir. Mais quand Charlie et Alan apprennent que leur mère est à l'hôpital, ils essaient de la revoir par tous les moyens.

Charlie convainc Alan d'emmener Jake à Las Vegas pour le weekend. Mais Jake tombe malade au moment de partir et Judith lui interdit de quitter la maison. Alan et Charlie veulent défier Judith, mais Jake est vraiment malade et ils doivent pour une fois se montrer responsables et rester à la maison.

Judith décide de partir en vacances en laissant Jake aux bons soins de Charlie et Alan. Mais les deux frères vont avoir quelques difficultés à se montrer responsables...

Charlie ayant mal au dos, Alan le conduit à l'hôpital. Une fois là-bas, Charlie ne cesse de flirter avec son médecin...

Charlie doit faire semblant d'être homosexuel pour qu'Eric continue à lui donner des jingles à écrire. Il se fait même inviter à une soirée, où il est tout de suite attiré par Pamela. Malheureusement, celle-ci est persuadée que Charlie est gay !

Charlie et Alan rencontrent Sherri dans un café...

Judith se rend compte qu'Alan a acheté une paire de baskets hors de prix à Jake, et intervient. Parallèlement, incapables d'exprimer la colère qu'ils ressentent contre les femmes de leur vie, Charlie et Alan se font aider par Rose.

Evelyn découvre qu'Harry, son second mari, est mort. Elle est aussi furieuse d'apprendre qu'Alan avait gardé contact avec lui, et lui avoue qu'Harry l'avait quittée pour une femme plus jeune.

Evelyn a offert une nouvelle Porsche à Alan, ce qui exaspère Charlie. Parallèlement, Alan a un rendez-vous avec Trudy, dont le père intéresse fort Evelyn.

Quand Evelyn apprend que Jake passe toutes ses vacances avec ses autres grands-parents, elle demande à Alan de lui laisser son petit-fils pour une nuit. Il accepte et en profite pour sortir dans un bar avec Charlie où ils rencontrent de jolies filles et en oublient Jake.

Charlie a une nouvelle aventure avec une jeune fille, Natalie, mais elle est mariée à un vieil homme, Norman. A l'école, Jake raconte qu'un vieux monsieur est venu chercher sa femme chez lui la veille...