Kevin et Madison découvrent qu’ils attendent des jumeaux. Beth et Randall apprennent à gérer la vie sentimentale de leur fille, l’homosexualité de Tess et la santé mentale de Randall. Rebecca est atteinte de la maladie d’Alzheimer et les opinions différentes sur les soins qu’elle nécessitent provoquent une violente dispute entre Kévin et Randall qui fait ressortir quarante ans de jalousie et de rivalité.
Sur la suggestion de Madison, elle, Kevin, Kate, Toby et Jack louent une caravane et se rendent à la cabane où Rebecca et Miguel vivent depuis le début de la pandémie COVID-19.
S05E02 - Au fil des jours
Pour leur quarantième anniversaire, Jack, Kevin, Kate et Randall se souviennent des vieux jours, pas toujours simples. Suite au problème médical concernant les jumeaux, Kevin et Madison prennent une décision concernant leur avenir.
S05E03 - Remise en question
Alors que Kevin et Madison préparent leurs fiançailles, Kate et Toby font un grand pas concernant leur procédure d'adoption. Jack et Rebecca, enfin, se préparent à affronter la puberté de leurs trois enfants...
S05E04 - Intensions louables
Malik couvre Randall au travail. Kevin a du mal à se rapprocher de son nouveau réalisateur. Jack et Rebecca peinent à endormir leurs bébés.
S05E05 - Passé décomposé
Kate révèle à Toby un secret qu'elle a longtemps gardé pour elle et qui la hante depuis ses 18 ans. L'agente de Kevin le prévient que le tournage du film se fera à Vancouver, ce qui pose un cruel dilemme au futur père. Il ne sait pas ce qu'il doit faire et prend contact avec son frère pour lui demander conseil. Randall a reçu une lettre de Hai, un Vietnamien qui a connu Laurel, sa mère biologique.
S05E06 - Pour l'amour d'une mère
Randall découvre de nouvelles vérités sur son passé.
S05E07 - Être là
Kevin embarque pour un voyage éprouvant et stressant. Jack et Kevin se rendent dans un camp d'entrainement pour jeunes footballeurs.
S05E08 - Ensemble
Les Pearsons franchissent ensemble d'énormes étapes familiales, mais à distance.
S05E09 - Première virée
Une promenade en voiture propulse les Pearson vers de nouvelles étapes de leur vie.
S05E10 - Un dîner agité
Beth doit faire face aux scrupules de sa mère. Kevin et Kate réunissent leurs familles pour un dîner.
S05E11 - Dans la lune
Kevin et Madison accueillent un visiteur inattendu : Nicky. Celui-ci, invité au baptême des jumeaux par visio-conférence, a préféré sauter dans un avion.
S05E12 - La répétition
Jack et Miguel se lient. Kevin et Madison traversent plusieurs défis. Randall recherche un nouveau type de soutien.
S05E13 - Confrontation fraternelle
Kevin rend visite à Randall à Philadelphie.
S05E14 - Une dernière danse
Beth continue de faire évoluer sa carrière. Kate et Toby font face à des problèmes inattendus. Kevin retrouve une vieille connaissance.
S05E15 - Profession de foi
Kevin et Madison participent à leurs enterrements de vie de garçon et de jeune fille respectifs.
S05E16 - Un mariage parfait
La famille se réunit pour le mariage de Kevin et Madison.