Midge et Susie découvrent les réalités de la vie en tournée avec Shy. Cette vie de stars est aussi glamour que pleine de désillusions et elles vont en apprendre beaucoup sur le monde du show-business lors de cette aventure. Joël lutte pour soutenir Midge tout en poursuivant ses propres rêves. Abe se lance dans une nouvelle mission et Rose se découvre de nouveaux talents
Midge se produit à un spectacle des Armées avant de partir en tournée avec Shy, tandis que Susie apprend les tenants et aboutissants de la négociation de contrats. Abe et Rose sont aux prises avec leur nouvelle situation financière. Joel trouve l'endroit parfait pour son nouveau club jusqu'à ce qu'il découvre que l’endroit n'est pas tel qu'il apparaît.
S03E02 - C'est les sixties, bordel !
Midge se débat avec Susie qui s'occupe d'une nouvelle cliente. Joël rencontre une fille mystérieuse, Mei, qui est aussi frustrante qu'intrigante. Abe entame un nouveau projet avec un groupe de jeunes beatniks. Midge et Joel s'occupent de leur divorce.
S03E03 - La pose culotte
Rose et Abe doivent emménager dans des appartements plus que minables. Midge se débat avec son numéro alors que la tournée de Shy démarre. Joel et Mei créent des liens.
S03E04 - Une nuit chez le dentiste
Joel rend visite à Midge à Vegas. Rose et Abe luttent pour s'adapter à leur nouvelle vie. Susie remporte une grande victoire pour sa nouvelle cliente.
S03E05 - C'est soit ça, soit chou farci
Midge rencontre un vieil ami à Miami. Abe se sent frustré face à ses amis beatniks, tandis que les relations entre Rose et Shirley atteignent un point de non-retour.
S03E06 - Coup de blues
Abe et Rose trouvent un répit loin du Queens en allant voir Midge. Joel et Mei se disputent à propos d'un permis d'alcool pour le bar. Midge aide Shy à se sortir d’une situation délicate.
S03E07 - Vive la réclame !
Midge et Susie retournent à New York et se démènent pour trouver du travail. Abe est ravi quand quelqu'un publie son article. Les Maisel se rassemblent pour la Brit Milah du bébé d'Astrid.
S03E08 - Mission Appolo
Joel prépare son club pour l’ouverture officielle. Midge demande une faveur à Moishe. Susie subit une perte d'argent et se tourne vers une aide inattendue. Midge reçoit une terrible leçon de show-business.