Sortant d’une relation de dix ans avec son associée Sadie, Leila, originaire de New York, se sent perdue à Londres après avoir quitté le bel appartement qu’elle partageait avec sa petite amie. Elle finit par louer une chambre chez Gabe, un romancier névrosé. Entre eux, un équilibre s’installe naturellement. Si Gabe l’aide à s’y retrouver dans la jungle des relations amoureuses, Leila introduit en retour son hôte dans le milieu gay. Très vite, la jeune femme va être confrontée aux préjugés de son entourage sur sa bisexualité.
Leila mène une existence en apparence parfaite avec sa petite amie à Londres. Quand elle réalise qu’elle vit dans le mensonge, Leila prend une décision drastique qui pourrait avoir des conséquences inattendues.
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Gabe, le nouveau colocataire névrosé, tente d'encourager Leila à sortir dans une soirée qui se transforme en une odyssée d’ivresse.
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Alors que Leila jongle avec sa double vie, Sadie considère quelque chose de grand. Gabe quant à lui tente de déchiffrer sa petite-amie étudiante. Pendant ce temps, une soirée tranquille avec Deniz mène à une révélation explosive.
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Sans aucun espoir de réconciliation avec Sadie, Leila trouve en Gabe un allié inattendu qui l'aide à naviguer dans une nouvelle vie entre hommes et femmes. Malgré ses meilleures intentions, Leila s’attire des ennuis.
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En 2005 à Londres, la jeune Leila, qui aime Lily-Allen, étudie à l'étranger. Un Gabe plus jeune et plus rond tente de son côté d’être publié. Des visages familiers les amènent tous les deux vers des chemins inattendus.
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Sadie fait une révélation qui pousse Leila à tout remettre en question, et à se tourner vers Gabe pour obtenir du soutien. Tandis que Leila et Gabe s'appuient davantage l'un sur l'autre, une relation née dans la maladresse évolue vers une véritable amitié.