Alors qu'elle se rend à la librairie, Claire Abshire, 20 ans, rencontre Henry DeTamble, qu'elle connaît paradoxalement depuis des années. En effet, celui-ci a l'incroyable capacité de voyager dans le temps et vient lui rendre visite depuis qu'elle est enfant.
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Parmi ses voyages dans le temps, il y a des époques où Henry revient revient constamment, comme cette terrible journée d'hiver, juste avant Noël, alors qu'il avait 8 ans. A 20 ans, Claire est rebutée par son premier rendez-vous avec Henry et lui reproche de ne pas contrecarrer le destin.
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A leur deuxième entrevue, Henry indique à Clare ses prochaines visites, que la fillette attend toujours avec impatience.
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Clare et sa colocataire Charisse reçoivent Henry et Gomez à dîner. C'est alors qu'un second Henry surgit de nulle part.
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Henry rencontre pour la première fois la famille de Clare dans leur maison. Son amitié avec Gomez est mise à l'épreuve.
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Le mariage de Clare et Henry approche. Henry est stressé. Contre toute attente, il trouve du soutien auprès de son père.