Après avoir affronté ses démons - sa mère et son patron -, Annie semble enfin épanouie avec son petit ami Ryan à ses côtés. Mais quitter son travail à la hâte et se lancer dans une relation avec quelqu'un conduisent à d'autres problèmes. Annie n’est plus le paillasson qu’elle était jadis et souhaite enfin savoir ce qu'elle désire véritablement.
Annie et Ryan échappent à la colère potentielle des Trolls et partent camper. Mais le projet s'écroule lorsqu’Annie découvre que sa mère a quitté la ville pour Vancouver, laissant son père seul…
S02E02 - Kevin
Annie commence sa carrière de journaliste indépendante en interviewant le Troll. Quand elle s’aperçoit que personne ne lit son article, elle réalise que travailler à son compte n’est pas si facile…
S02E03 - Roller
Après un mois à être son propre patron, Annie commence à craquer. Elle ne trouve pas de travail et ses vieux amis lui manquent. Ryan l'accompagne à la fête d'anniversaire de Ruthie en patins à roulettes pour renouer avec ses anciens amis et affronter Gabe.
S02E04 - Timbré
Annie revient. Elle a perdu pied et est maintenant reléguée dans la rubrique "Freak of The Week". Mais elle est en pleine forme et emmène Ryan dîner avec ses parents. La nouvelle célibataire Fran s'offre un rendez-vous en solo.
S02E05 - Mariage
Annie accompagne Fran au mariage traditionnel nigérian de sa cousine. Fran reprend contact avec ses parents et doit régler leurs anciens problèmes. Annie reprend contact avec Lamar, le frère de Fran, et est obligée de se demander si Ryan est vraiment un bon parti pour elle.
S02E06 - WAHAM
Annie et Ryan échappent à la colère potentielle des Trolls et partent camper. Mais le projet s'écroule lorsqu'Annie découvre que sa mère a quitté la ville pour Vancouver, laissant son père seul
S02E07 - Salon
Annie reçoit une invitation au salon mensuel de Gabe. Elle y rencontre l'éditeur de The Thorn qui est impressionné par son travail. Annie voit qu'elle s'est sous-estimée dans sa vie professionnelle et sa vie amoureuse et qu'elle a peut-être besoin de se pousser plus loin.
S02E08 - HR
Annie s'occupe enfin des problèmes qui lui pourrissent la vie : Ryan et sa propre mère. Fran se rend compte qu'elle n'a pas besoin d'être aussi dépendante dans ses relations...