C'est Noël, et Dash le désabusé et Lily l'enjouée échangent messages et défis dans un carnet rouge aux quatre coins de New York. Qui a dit que les contraires s'attirent ?
Dash déteste Noël, mais son esprit de fête se réveille quand il tombe sur un mystérieux carnet rouge rempli d'énigmes dans sa librairie préférée.
S01E02 - Lily
Lily adore Noël, mais la perspective de vacances en solitaire la pousse à entrer en contact avec Dash par l'intermédiaire du carnet, et à lui lancer un autre défi.
S01E03 - Hanukkah
Après que Lily a partagé le souvenir de son pire Noël, Dash imagine un défi spécial fin de nuit pour la pousser hors de sa zone de confort.
S01E04 - Cendrillon
Quand Dash se rend compte que Lily n'a pas laissé le carnet à l'endroit prévu, il essaie de la pister en suivant l'unique empreinte de pied qu'elle a laissée.
S01E05 - Sofia et Edgar
Alors que leur relation s'intensifie avec des défis impliquant des "mochi" et une marionnette, Dash et Lily se confient leurs chagrins d'amour et problèmes de famille.
S01E06 - Le réveillon de Noël
La vraie vie vient compliquer la relation épistolaire de Dash et Lily quand ils décident tous les deux d'aller à une fête de Noël avec une autre personne.
S01E07 - Noël
Lily joue de malchance, entre une matinée de Noël plutôt triste et un jeu de mots qui la fait douter de tout ce qu'elle connaît sur Dash.
S01E08 - La Saint-Sylvestre
Alors que l'année arrive à terme, Dash se livre à un peu d'introspection et arrive à une décision à propos de Lily, ignorant qu'elle est sur le point de changer de vie.