L'entrée dans la vie active d'une bande d'amies d'une vingtaine d'années, de leurs humiliations à leurs rares triomphes. Hannah, l'éternelle stagiaire, rêve de devenir écrivain ; Marnie ne manque pas d'ambition ; et Jessa aimerait gagner sa vie de son art.
Fin des années 1950-début des années 1960. New York. Sylvie rencontre le saxophoniste en herbe, Robert. Ce dernier est employé au sein du magasin de disques du père de son père à Harlem. Après une romance estivale, les deux tourtereaux doivent se quitter...