C’est en participant à la troisième saison de l’émission Les Cinquante, diffusée sur W9, que Simon et Cassandra étaient devenus inséparables. Depuis, le couple, qui n’a jamais hésité à s’afficher très complices sur les réseaux sociaux, est passé par des hauts et des bas. Mais malgré leurs différends, les deux candidats de télé-réalité sont toujours parvenus à recoller les morceaux. En janvier dernier, ils avaient notamment décidé de quitter la capitale pour passer un peu de temps dans le sud, chez Cassandra.
Simon Castaldi annonce sa rupture avec Cassandra
Cependant, tout semble avoir basculé pour le couple il y a quelques jours. Le samedi 30 août 2025, Simon a en effet pris la parole face caméra sur Instagram pour annoncer leur rupture. "Je suis sur la route pour Paris", a-t-il d’abord lancé alors qu’il se trouvait au volant de sa voiture. "Je me suis séparé de Cassandra", a-t-il annoncé. "Il y a pas eu de tromperies, il y a pas d’éléments de cassure nette mais sûrement plein de petites choses dont nous sommes responsables à 50/50. J’ai pas envie de jeter la pierre à l’un ou à l’autre", a-t-il ajouté. Cette nouvelle rupture semble difficile à vivre pour le fils de Benjamin Castaldi. "Perdre une femme que t’aimes, avec qui tu as, malgré tout, beaucoup de points communs, de délires en commun… On rigolait beaucoup, j’ai l’impression que je vais avoir un grand vide dans ma vie, ça c’est clair et net", a-t-il expliqué.
"J’étais pas assez épanoui" : les confidences de Simon Castaldi sur sa rupture avec Cassandra
Si Simon Castaldi est attristé par la situation, il semble cependant en accord avec cette dernière. "J’étais pas malheureux mais j’étais pas assez épanoui personnellement pour pouvoir apporter ce dont Cass avait besoin, et c’est très décevant pour un homme", a-t-il lancé. "Je me demande, est-ce que j’arriverais vraiment à trouver cette paix ? Et même, ce truc qui me fera vraiment passer un cap dans ma vie ? J’ai l’impression qu’en cinq ans, j’ai pas changé. Je pourrais regarder des vidéos de moi d’il y a 4 ans, (…) il y a des choses où je suis au point de départ quoi", a-t-il ajouté. Les larmes aux yeux, Simon Castaldi s’est ensuite laissé aller à de plus amples confidences. "J’ai tellement d’attentes de vie, d’objectifs que j’ai dans ma tête, je vais jamais les atteindre. J’ai tellement d’envies en moi (…) Je sais même pas si j’arriverais à être ce mec-là. C’est hyper frustrant", a-t-il poursuivi, en larmes.
