Rory entretient une relation amoureuse à distance, Lane subit un choc, Richard a un contretemps, Luke a un problème juridique et Lorelai découvre l'homme de sa vie.
Lorelai et Rory ne se parlent plus. Christopher refait surface. Le passé de Luke complique sa relation actuelle. Lane fait un grand pas.
Rory prend une décision que Lorelai trouve intolérable et rejoint un nouveau cercle d'amis. De son côté, Lorelai trouve le bonheur dans une nouvelle romance.
Rory entre en première année de fac, et Dean commence une nouvelle vie. De leur côté, Lorelai lance sa nouvelle affaire, et Luke trouve l'âme sœur.
Hésitant entre deux garçons, Rory préfère se concentrer sur ses candidatures aux universités. Pendant ce temps, Lane tombe amoureuse, et Lorelai rencontre un homme.
Christopher prend de plus en plus de place dans la vie de Rory et Lorelai, Dean a un rival qui se bat aussi pour le cœur de Rory, et un mariage se prépare à Stars Hollow.
Lorelai élève seule sa fille Rory, qu’elle a eu à l’âge de 16 ans. Elève brillante, celle-ci est appelée à de grandes choses, à condition de pouvoir rentrer à Chilton, une école huppée.