A l'aube de ses quarante ans, Alvy Singer fait le bilan de la situation. Une introspection sur sa dernière rencontre, Annie Hall, qui vient de le quitter, et un hommage à la ville qu'il aime, New York.
Isaac Davis est un auteur de sketches comiques que son épouse Jil vient de quitter. Celle-ci vit avec une autre femme et écrit un livre sur son ancienne vie conjugale. Isaac, quant à lui, entretient avec une collégienne une liaison éphémère...
Kansas, dans les années 30, Moses Pray, escroc à la petite semaine, assiste à l’enterrement d’une ex-maîtresse et accepte d’emmener sa prétendue fille de 9 ans, Addie, chez une tante. Pendant leur trajet, leurs rapports sont tendus.
En 1962, les destins croisés d'un groupe de jeunes dans une bourgade de Californie, autour des courses de voitures, de la musique rock, des soirées et des rencontres.
Hermie se souvient avec nostalgie de cet été quarante-deux lorsqu'il avait quinze ans. Garçon timide et rêveur, il avait bien du mal à aborder les filles de son âge. Lorsqu'apparut dans sa vie Dorothy, une jeune femme dont le mari etait à la guerre.
Les aventures d'un jardinier de Washington naïf et simplet prénommé Chance. Mr Chance est tellement naturel que chacune de ses phrases va être prise pour un véritable oracle...
Au XVIIIème siècle, à Venise. Les rues, pontons et canaux sont animés par le traditionnel carnaval qui déploie les pompes d’une grande fête païenne. Giacomo Casanova, habillé en Pierrot, se rend à l’invitation que lui a fait parvenir une coquette et coquine religieuse. Leurs ébats érotiques sont observés par l’ambassadeur de France, De Bernis, amant de la nonne et voyeur complaisant. C’est le point de départ d’une série d’aventures galantes et sinistres racontées sans vergogne par le célèbre séducteur.
Deux sous-officiers de l’US Navy sont chargés de convoyer un jeune chapardeur jusqu’à une prison militaire. Ils décident d'offrir au condamné une virée inoubliable.
Trois quadragénaires, heureux maris et pères, apprennent la mort de leur quatrième ami. Cette disparition va les confronter à une sorte de crise d'identité, une remise en question de leur vie entière. Ils décident de se retrouver pour une fugue de quelques jours à Londres.
David Staebler est animateur dans une radio périphérique. Jason, son frère, veut le voir de toute urgence. Il va le retrouver à Atlantic City. Jason lui explique alors son grand projet : créer une cité de jeux à Hawaï. Tandis qu'ils mettent au point ce projet insensé, se tisse entre eux des liens tendus et violents...
Minnie Moore et Seymour Moskowitz sont deux êtres que tout oppose, lui, gardien de parking au look beatnik, elle, une femme élégante et raffinée travaillant dans un musée. Leur admiration inconditionnelle pour l’acteur Humphrey Bogart semble bien être leur seul point commun.
Milestones, c'est le Feu, l'Eau, l'Air, la Terre, l'Homme. C'est une vision de l'Amérique des années 70 ; c'est aussi un voyage dans le passé et dans le futur. C'est un film avec beaucoup de personnages...
Cybill Shepherd est époustouflante dans le rôle de Daisy Miller, une femme qui fait ce qui lui plaît, mais qui ne fait plaisir à personne d'autre qu'elle-même.