Quand Lindsey, une femme d'affaire débordée, rencontre le drôle et charmant Ben, un instituteur, c'est le coup de foudre jusqu'à ce qu'elle s'aprerçoive que Ben est un fan des Red Sox.
Ted, le loser, décide de retrouver son amour de jeunesse, la splendide Mary. Il engage un détective privé, Pat Healy, pour la retrouver. Persuadé qu'il a affaire à un dégénéré, Healy file à Miami et retrouve Mary...