Larguée par son petit ami alors qu'elle ne s'y attendait pas, Chelsea, une grosse tête diplômée de Harvard qui rêve de devenir romancière, est obligée d'aller vivre sur la côte ouest avec sa sœur Claire, pétillante, insouciante et beaucoup moins cérébrale, et ses trois colocataires adorablement excentriques et plutôt instinctifs.
Ted se remémore ses jeunes années, lorsqu'il était encore célibataire. Il raconte à ses enfants avec nostalgie ses moments d'égarements et de troubles, ses rencontres et ses recherches effrénées du Grand Amour et les facéties de sa bande d'amis...