Stuart Pritchard, un web designer britannique, s'en va chercher l'amour à Los Angeles. Pour trouver la femme de ses rêves, cet homme timide et maladroit se construit tout un personnage, mais ses techniques de drague le propulsent invariablement dans des situations embarrassantes. Wade, son meilleur ami, ne lui est d'aucune utilité : en plein divorce, il veut revivre les joies d'une vie de célibataire. Quant à Jessica, sa colocataire, elle rêve surtout de devenir actrice.
Un homme banal entame une relation avec une jeune femme extraordinairement belle. Il doit d'abord faire face à ses appréhensions et aux soupçons de sa famille avant de gâcher maladroitement son histoire avec la belle pour toujours...