Élevée à New York aux côtés de son frère jumeau Connor, Annie, 17 ans, voit sa vie basculer lorsqu’elle apprend qu’elle hérite de l’île de son mystérieux grand-père, au Canada. Sur place, elle se lie d’amitié avec de nouvelles personnes, connaît ses premiers émois amoureux et lève peu à peu le voile sur des secrets de famille insoupçonnés.
En se rendant à une soirée organisée par son meilleur ami, Wallace ne se doute pas qu’une rencontre va bouleverser sa vie. Son attirance pour Chantry a tout du coup de foudre. Une complicité immédiate s’installe avec cette jeune femme pétillante et à l’humour ravageur.
Une célèbre maison de disque est à la recherche de nouveaux talents. Pour Kathie, 17 ans, il s'agit là d'une opportunité à ne pas rater. Douée pour le chant, la jeune fille se heurte pourtant au refus de sa terrible belle-mère. Pire, elle est contrainte par cette dernière de prêter sa voix à sa belle-sœur...
Elliott fête ses 18 ans, fait un trip aux champignons et se retrouve face à face avec sa propre personne de 39 ans, qui est pleine de sagesse. Mais lorsque le "futur moi" d'Elliott commence à lui donner des avertissements sur ce que sa cadette devrait ou ne devrait pas faire, Elliott se rend compte qu'elle doit tout repenser à propos de la famille, de l'amour et de ce qui est en train de devenir un été transformateur.