Robert Kenner débute sa carrière dans le cinéma en 1971 comme assistant photographe. Il passe ensuite à la production, en commençant en 1991 avec Lonely Hearts d'Andrew Lane.

Avec les années 90, Robert se tourne vers les documentaires et travaille souvent avec le National Géographique. Il est à l'origine de nombreux projets télévisés comme The lost Fleet of Guadalcanal ou Russia's Last Tsar. Grâce à son film American's Endangered Species : Don't Say Good-bye, en 1996, il est soutenu par l'association internationale de documentaire. Certaines de ses oeuvres sont même diffusées à la Maison Blanche devant Bill Clinton.

A partir de là, Robert Kenner entame une longue collaboration avec le programme télévisé de PBS, The American Expérience. Il dirigera et produira plusieurs films jusqu'en 2001 où il mettra en scène le premier documentaire qu'il écrit par lui-même : War Letters, inspiré du best-seller éponyme de l'historien Andrew Caroll. Toujours sur le thème de la guerre, mais du Vietnam cette fois, Robert réalise Two Days in October. Pour ce documentaire, qui prend appui sur le livre de David Maraniss, They Marched into Sunlight, il reçoit un Emmy Awards en 2006.

Deux ans plus tard, Robert Kenner revient avec Food, Inc., un documentaire dévoilant le système de production et d'acheminement de l'alimentation aux Etats-Unis. Il a pour cela collaboré avec des experts dans ce domaine dont l'écrivain Eric Schlosser, qui est l'auteur de Fast Food Nation.