Hiver 1970 : M. Hunham est professeur d’histoire ancienne dans un prestigieux lycée d’enseignement privé pour garçons de la Nouvelle-Angleterre. Pédant et bourru, il n’est apprécié ni de ses élèves ni de ses collègues. Alors que Noël approche, M. Hunham est prié de rester sur le campus pour surveiller la poignée de pensionnaires consignés sur place.
Un vieil homme, persuadé qu’il a gagné le gros lot à un improbable tirage au sort par correspondance, cherche à rejoindre le Nebraska pour y recevoir son gain, à pied puisqu'il ne peut plus conduire.
Deux amis font la route des vins en Californie. L'un est un écrivain raté et vient de divorcer ; l'autre, acteur, s'apprête à se marier. De cave en cave, de bar en bar, ils savourent cette semaine charnière, où leur amitié sera mise à rude épreuve.
Warren Schmidt prend sa retraite et sa femme décède quelques semaines plus tard. Un jour, celui-ci prend la route vers le Nebraska où Jeannie, son unique fille, est sur le point de se marier. Le vieil homme tente de savoir où il en est...