Quelques mois ont passé. Les jeunes mariés Marcus et Emily sont sur le point de partir à nouveau en vacances en compagnie de leurs meilleurs amis désinhibés Ron et Kyla lorsque Marcus décroche un voyage tous frais payés dans une station balnéaire des Caraïbes.
New York est plein de gens seuls qui recherchent l'âme sœur – que ce soit pour une histoire d'amour, une aventure d'un soir ou une relation à mi-chemin entre les deux… Et entre les flirts par SMS et les histoires sans lendemain, ces réfractaires au mariage ont tous besoin d'apprendre comment se comporter en célibataire...