Alors que sa carrière redécolle, une éditrice de mode s'aperçoit que le jeune homme qu'elle a embrassé à une soirée est son nouveau collègue… et le fils de sa patronne.
Pour rembourser ses dettes de jeu, Conor devient l'entraîneur d'une équipe de jeunes joueurs de base-ball. Il s'efforce de remplir vaillamment son rôle avec le soutien d'une institutrice, mais les problèmes se multiplient...