Earl, un escroc à la petite semaine, gagne au loto. A partir de ce jour, il décide de racheter toutes les fautes qu'il a commises dans sa vie, une par une...
Les Tomcats, un groupe de jeunes amis épris de liberté et collectionneurs de conquêtes, font un pari insensé : le dernier à rester célibataire gagnera une jolie somme d'argent. Sept ans plus tard, il ne reste plus que deux candidats en lice : Michael, un dessinateur talentueux, et Kyle, qui n'a pas beaucoup de considération pour la gente ...
Jake Wyler, le footballeur le plus populaire du lycée, prend le pari insensé de transformer Janey Briggs, une artiste au physique ingrat, en une reine de bal. Le plan démarre sur les chapeaux de roues, mais ne va pas tarder à déraper.