Jim Cummings est né le 31 octobre 1986 à La Nouvelle-Orléans, en Louisiane (États-Unis). Après le lycée, il part étudier au prestigieux Emerson College à Boston, d’où il ressort diplômé.

Sa carrière dans le cinéma commence en 2009 lorsqu’il réalise son premier court-métrage Brothers. L’année suivante, il signe son premier long-métrage, No Floodwall here, qu’il produit également.

Au cours des années 2010, Jim Cummings réalise de nombreux courts-métrages (The Flamingo, The Chucko, The Robbery, Parent Teacher…), tout en faisant ses premiers pas en tant qu’acteur dans le film Slumlord de Victor Zarcoff (2015), qu’il produit par la même occasion.

En 2016, il réalise et joue dans le court-métrage Thunder Road, qu’il adapte deux ans plus tard en version longue. Sélectionné notamment au Festival de Cannes à l’ACID, le film remporte de nombreuses récompenses prestigieuses comme le grand prix du jury au Festival du cinéma américain de Deauville.

Jim Cummings réalise ensuite deux autres films (The Wolf of Snow Hollow – 2020 et The Beta Test qu’il co-réalise avec PJ McCabe – 2021) dans lesquels il tient le premier rôle.

En parallèle, il tourne pour d’autres cinéastes comme David Gordon Green (Halloween Kills – 2021) et Danny Madden (15 Cameras – 2023). En 2025, Jim Cummings tient le rôle principal du film policier The Last Stop in Yuma County de Francis Galluppi, aux côtés de Faizon Love et Jocelin Donahue.