Parents de deux filles, Maggie et son ex-mari, Jeff, ont toujours été amis avant tout. Lorsque Kate, la nouvelle petite amie de Jeff, invite Maggie à se joindre à leurs vacances familiales à la montagne, cette dernière saisit cette chance de passer les vacances avec ses filles.
Alana et Carl se jurent de toujours s'aimer, malgré le départ de la jeune fille pour Chicago où elle va faire ses études. On les retrouve dix ans plus tard. Ils ont rompu à cause de la distance. Alana vit toujours à Chicago et elle a créé une application de rencontre, qui se base sur la compatibilité et la proximité. Elle est fiancée à ...