En 1928, Virginia Woolf écrit Orlando, le premier roman dans lequel le personnage principal change de sexe au milieu de l’histoire. Un siècle plus tard, l’écrivain et activiste trans Paul B. Preciado décide d’envoyer une lettre cinématographique à Virginia Woolf : son Orlando est sorti de sa fiction et vit une vie qu’elle n’aurait jamais pu imaginer.
Romain, 18 ans, est étudiant en sociologie. Avec sa meilleure amie, Isaure, ils forment un duo d’enfants de la France pavillonnaire des années 90 qui rêvent de refaire le monde. Mais tous les deux n’ont pas la même façon d’exprimer leur radicalité.