Toby Fleishman, la quarantaine récemment séparé, se remet à la séduction via les applications de rencontre. Mais juste au début de son premier été de liberté sexuelle, son ex-femme, Rachel, disparaît, le laissant avec les enfants sans savoir où elle est ni si elle compte revenir. Alors qu'il doit concilier son rôle de parent, le retour de vieux amis, une promotion à l'hôpital qui se fait attendre, et toutes les femmes éligibles que Manhattan a à offrir, il se rend compte qu'il ne pourra jamais comprendre ce qui est arrivé à Rachel tant qu'il ne pourra pas jeter un regard plus honnête sur ce qui est arrivé à leur mariage en premier lieu.
J.R., un garçon sans père, passe des heures au sein du bar tenu par son oncle Charlie, un homme excentrique, déjanté et haut en couleurs qui représente la seule figure paternelle de son entourage. Alors que la mère du garçon fait tout pour qu’il puisse accéder à des opportunités dont elle n'a jamais pu bénéficier – et ainsi quitter la maison délabrée de son propre père qui la soutient malgré lui - J.R. décide de poursuivre ses rêves personnels et professionnels avec courage et maladresse, tout en gardant toujours un pied dans le bar de son oncle Charlie.