Revenu de Singapour grâce à une mystérieuse bienfaitrice, Chow Mo Wan a pris une chambre à l’Oriental Hôtel, à Hong Kong, où il tente de rédiger un récit de science-fiction baptisé 2046. Dès qu’il peut se le permettre, il multiplie banquets et conquêtes. Après avoir revu une ancienne maîtresse, Lulu, il se lie avec une autre femme, Bai Ling, avec qui il entretient une relation torride, amoureuse et…tarifée, tout en aidant la fille de son propriétaire Wang Jing Wen à reconquérir son amant japonais. Avec celle-ci, il tente d’écrire des romans d’aventures mais ne parvient pas, malgré tout, à oublier Su Li Zhen…
Infernal Affairs 2 se situe plus de dix ans avant le premier film : il raconte le parcours de jeunesse de Chan, qui vient tout juste d’infiltrer les triades, et Lau, qui entre dans la police, ainsi que la prise du pouvoir par Sam au sein du gang.