20 épisodes
Chaîne d'origine : Disney Channel US
Diffusée à partir de : 9 janvier 2015
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Darla, la demi-soeur de Jessie, arrive sans savoir qu'elle a annulé son mariage. De son côté, Luke tente de maîtriser l'art du rasage pour la première fois.
La famille Ross est ruinée et tous doivent apprendre à vivre sans argent.
Jessie décide de reprendre des études, et elle se retrouve dans la même classe que Ravi. Pendant ce temps, Zuri rapporte d'Afrique un bébé girafe.
En pleine rebellion, Emma est exclue de l'école et fait une fugue. Zuri s'entraîne pour son examen de karaté avec Luke qui joue les maîtres pour l'occasion.
Jessie doit travailler avec Hudson sur un projet pour son cours de politique. Ravi voudrait faire partie de l'équipe de basket de Luke et Chris Paul va l'y aider.
Comme les enfants sont bloqués chez eux à cause du blizzard, Jessie décide d'organiser une partie épique de «Capturer le drapeau».
Emma veut obtenir le permis de conduire, alors Jessie lui donne des leçons de conduite. Ravi et Luke cassent accidentellement l'un des jeux de Zuri.
Bertrand ne supporte plus sa situation, alors il démissionne et entre au service de Mme Chesterfield. Tout le monde trouve le nouveau majordome insupportable...
Pendant les vacances, la Famille Ross découvre une jeune fille au beau milieu de l'océan. Bertrand garde Madame Kipling qui souffre de sa séparation avec Ravi.
C'est bientôt le bal du lycée et toute la famille Ross se met à la recherche du cavalier parfait. Pendant ce temps, Jessie aide Bertrand à se préparer pour son rôle au Metropolitan Opera.
Bertrand a acheté un nouveau postiche pour le grand retour de son groupe musical sur scène, mais celui-ci disparaît. Jessie mène l'enquète.
Afin d'aider Ravi à se faire des amis, Jessie l'emmène à une rencontre entre surdoués au parc. Cependant, ses nouveaux amis, Madeline et Scott, s'avèrent être peu recommandables...
Madame Kipling devient célèbre, et cela crée des tensions dans sa relation avec Ravi. Par ailleurs, Bertrand prépare Emma pour une audition.
Alors qu'ils se préparent à partir faire la tournée des bonbons pour Halloween, Stuart raconte aux enfants l'histoire d'Abigail, un fantôme.
Jessie doit réviser toutes les compétences spéciales dont elle s'est vantée sur son CV. Pendant ce temps, Ravi persuade Luke qu'une météorite va s'écraser sur la terre.
La mère des enfants étant revenue, Jessie part à Los Angeles pour jouer dans un film. Mais les enfants réalisent qu'ils ont encore besoin d'elle.