Dans la majestueuse ville de Cedar Cove, Olivia fait une bouleversante découverte. Jack fait une rechute dans l'alcool. Olivia vit beaucoup de déception et de colère par rapport à cette situation. Alors qu'elle tente de mettre de l'espace entre eux, Jack essaie de cacher son échec à son fils Eric.
S03E02 - Une main tendue
Olivia a des sentiments mitigés à l'égard de la soudaine proposition de Jack d'emménager ensemble. Ce dernier lui met de la pression pour qu'elle se décide, mais Olivia se demande si elle est capable de lui pardonner sa rechute. Jack obtient une promotion à Seattle. Sa carrière et son ancienne femme Jeri menacent sa relation avec Olivia.
S03E03 - Il faut que ça change
Olivia doit juger un cas de divorce difficile pendant qu'elle tente de voir clair avec Jack. Paul profite du fait qu'Olivia soit de plus en plus distante dans sa relation avec Jack pour se rapprocher d'elle.
S03E04 - Devine qui vient dîner
Olivia a encore du mal à faire confiance à Jack. Lorsqu'il se trouve loin d'elle, Olivia se tourne vers Paul pour obtenir son soutien. Les réunions des AA aident Jack et Alex qui sont de plus en plus proches. Jack va même jusqu'à aider Alex qui a un problème au travail. Cliff donne à Grace un ultimatum au sujet de leur relation.
S03E05 - Guerre civile
Des habitants de Cedar Cove sont dans un état de déni à la suite du souper de bienvenu pour le nouveau procureur qui a tourné à la catastrophe. Olivia et Jack parlent de leur problème de confiance et se questionnent sur l'amitié homme femme. Puis Olivia s'inquiète pour Grace après l'annulation de ses fiançailles avec Cliff.
S03E06 - Coup de circuit
Une partie de baseball de charité annuelle approche à grand pas à Cedar Cove. Olivia et Jack acceptent de travailler pour faire grandir leur relation. Paul reçoit la visite de sa sœur Liz. Cette dernière désire connaître la belle juge qui a attiré l'attention de son frère, ce qui ajoute plus de friction entre Paul et Jack.
S03E07 - Faux-fuyant
À la suite des événements dramatiques à la fameuse partie de baseball, Jack et Olivia décident de passer plus de temps ensemble. Liz fait la rencontre de Will et demande à Olivia de lui organiser une visite de la ville. Olivia est heureuse de lui offrir une distraction, mais Paul se méfie des véritables intentions de Liz. Il avertit Olivia de ne pas donner à sa sœur une raison de rester.
S03E08 - De bonne guerre
Olivia se promet de trouver un moyen de rendre son frère autonome lorsque ce dernier commence à abuser de son hospitalité. Jack tente d'arranger les choses au courrier Seattle après avoir reçu la proposition de prendre le travail de Jeri. Pendant ce temps, Warren est en furie lorsqu'il découvre qu'Olivia a vendu sa part de la maison de Charlotte à Buck dans son dos.
S03E09 - Question d'engagement
Olivia et Jack doivent relever le défi d'une relation à longue distance alors que Jack commence son nouveau travail en tant que rédacteur en chef à Seattle. Cependant, rapidement, Jack se retrouve dans une impasse avec son patron David qui remet en question sa capacité à bien gérer la situation. Pendant ce temps, Paul tente d'éviter une deuxième date avec Alex, mais subit des pressions…
S03E10 - Apprendre à se connaître - Partie 1
Jack emménage chez Olivia. En défaisant les boîtes remplies de souvenirs, elle se rend compte qu'il y a tant de choses qu'elle ignore de lui. Pendant ce temps, Justine prend son courage à deux mains pour déclarer son amour à Luke.
S03E11 - Apprendre à se connaître - Partie 2
Olivia est bouleversée d'apprendre que Paul veut quitter Cedar Cove. À la maison, Olivia travaille sa relation avec Jack, mais ce dernier est réticent à s'ouvrir. Pendant ce temps, Justine apprend que Luke veut se réengager dans la marine. Puis, le jour du mariage de Grace arrive enfin et toute la ville se rassemble pour célébrer l'heureux couple.