Michael pensait sa vie parfaite, jusqu’à ce que son mari le quitte subitement au bout de 17 ans. Le voilà confronté à ses deux pires cauchemars : perdre celui qu’il croyait être son âme sœur et se retrouver dans la peau d'un célibataire gay dans la quarantaine à New York.
Michael organise une fête d'anniversaire surprise pour célébrer dignement les 50 ans de Colin, mais la soirée prend un tour désastreux après une révélation inattendue.
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Encore sous le choc du départ de Colin, Michael essaie de garder la tête froide lors d'un dîner de charité auquel son rival et une cliente convoitée assistent également.
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Alors qu'il s'occupe d'une cliente très exigeante, Michael reçoit un cours accéléré sur l'utilisation des applis de rencontres et l'importance des selfies intimes.
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Michael se sent trahi par un ami, déjeune avec sa mère, découvre la dernière flamme de Colin et affronte des vérités difficiles à accepter.
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Michael découvre à quel point l'univers des rencontres amoureuses a changé depuis l'époque où il était célibataire et participe à un drôle de séminaire avec Suzanne.
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Lors d'une soirée roller disco, Michael tombe sur une personne qui pourrait lui plaire. Claire s'intéresse à un appartement et Stanley décroche un rencard.
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Le week-end au ski de Michael avec Stanley et Billy est gâché par les dernières nouvelles concernant Colin. Claire rejoint Suzanne pour faire la fête.
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Michael se prépare à affronter Colin lors du mariage des Jonathan où de tristes nouvelles, des toasts inattendus et des réflexions profondes rendent la soirée mémorable.