Jake Wyler, le footballeur le plus populaire du lycée, prend le pari insensé de transformer Janey Briggs, une artiste au physique ingrat, en une reine de bal. Le plan démarre sur les chapeaux de roues, mais ne va pas tarder à déraper.
Cinq lycéens aux caractères totalement opposés se retrouvent en colle un samedi après-midi. Au fur et à mesure que la journée passe, ils discutent, se déchirent et finissent par se trouver plus de points communs qu'ils ne pensaient.
Ren et sa mère Ethel quittent Chicago pour Beaumont, une petite ville du Middle West. Passionné de rock et danseur effréné, Ren heurte les conceptions morales de la communauté et de son pasteur, maître à penser du lieu...
Mike O'Donnell, un homme de 37 ans, trouve sa vie ennuyeuse et pathétique. Il se sépare de sa femme et vit avec son meilleur ami. Ses enfants le considèrent comme un looser. "Si seulement on avait droit à une seconde chance ?"
Célène, ado romantique, tombe sous le charme du bad boy de son nouveau lycée à Biarritz sans savoir qu'il a fait un pari à ses dépens avec une redoutable influenceuse.
Dave, un lycéen timide, est amoureux d'une fille superficielle qui ne voit en lui que son meilleur confident. Aubrey, lycéenne sensible qui apprécie les arts plastiques, flirte avec un musicien plutôt égocentrique.
Un cancre invétéré, Ferris Bueller, convaint sa petite amie et son meilleur ami hypocondriaque (dont le père a une Ferrari) de sécher les cours pour aller passer la journée à Chicago.