Regretting You est adapté du roman éponyme de l’autrice américaine Colleen Hoover. Par le passé, l’écrivaine a vu plusieurs de ses livres être adaptés comme avec le film Jamais plus – It Ends With Us de et avec Justin Baldoni (2024) et la série télévisée Confess (2017).
Le film a été tourné entre mars et mai 2025 en Géorgie (États-Unis), état américain que le réalisateur Josh Boone ne connaissait pas du tout.
Si le film est réalisé par Josh Boone, le scénario est, quant à lui, l’œuvre de la scénariste Susan McMartin. Ce n’est pas le premier roman adapté pour le cinéma sur lequel elle travaille puisqu’elle a notamment signé le scénario d’After : Chapitre 1 de Jenny Gage (2019), d’après le roman d’Anna Todd. Cette dernière est d’ailleurs l’une des productrices exécutives de Regretting You.
En plus de jouer dans le film, Allison Williams, McKenna Grace et Dave Franco sont également producteurs exécutifs de Regretting You.
Il s’agit de la seconde adaptation d’un roman que réalise le cinéaste Josh Boone pour le cinéma après Nos étoiles contraires (2014), tiré du roman éponyme de John Green, sorti en 2012.
Les deux personnages principaux du film, Morgan (Allison Williams) et Clara (McKenna Grace), sont inspirés respectivement de la mère de Colleen Hoover et de sa sœur, Lynn.
Pour le rôle de Clara, McKenna Grace a été engagée sans même auditionner pour le rôle. Âgée de seulement dix-neuf ans, la comédienne, qui fait partie des jeunes actrices les plus courtisées de Hollywood, a déjà plus de dix ans de carrière derrière elle.
Regretting You permet à Allison Williams de donner la réplique à Willa Fitzgerald. Les deux femmes se connaissent depuis de nombreuses années puisqu’elle se sont connues sur les bancs de l’université, à Yale, où elles étudiaient toutes les deux.
Le film permet à Willa Fitzgerald et Scott Eastwood de se donner de nouveau la réplique après Alarum de Michael Polish (2025).
Regretting You permet à Josh Boone de collaborer une nouvelle fois de collaborer avec son monteur fétiche, Robb Sullivan, qui a travaillé au montage de tous ses longs-métrages (L’amour malgré tout – 2012, Nos étoiles contraires – 2014 et Les Nouveaux Mutants – 2020).
Le rôle de Lexie a été confié à la comédienne Sam Morelos (Descendants : L’Ascension de Red de Jennifer Phang – 2025 ; Summer of 69 de Jillian Bell – 2025…). Pour ce personnage, environ 900 comédiennes ont été auditionnées.
À l’exception des Nouveaux Mutants (2020) qui lorgnait du côté du fantastique, le cinéma de Josh Boone tourne surtout autour du drame. Comme c’était le cas dans L’amour malgré tout (2012) et Nos étoiles contraires (2014), le réalisateur s’est de nouveau intéressé à une histoire initiatique sur les relations entre parents et enfants. Une thématique récurrente dans sa filmographie et qui lui permet de proposer différentes variations autour de la famille.