Elle a fait ses débuts à l'écran dans About last night de Edward Zwick, avant de devenir une habituée des films de Tom DiCillo pour lequel elle tourne Johnny Suede, Ca tourne à Manhattan, Box of moonlight et Une vraie blonde.
On l'a vue dans Walking and Talking, de Nicole Holofcener, et dans Out of Sight de Steven Soderbergh.
Son premier film, En compagnie des hommes, à remporté le Filmakers Trophy au Festival de Sundance (1997) et le prix du meilleur premier scénario aux Independant Sprit Awards.
Le films a été présenté en France aux festivals de Cannes et de Deauville 1997.Entre amis & voisins est son second long métrage.
Elle a interprété Janice Licalsi dans la série "NYPD Blue".
Au cinéma on a pu la voir dans Fear, Casper, Heat (aux côtés de Robert de Niro) et Daylight (avec Sylvester Stallone.
Il est "Ted" l'amoureux de "Mary" (Cameron Diaz) dans Mary à tout prix.
Réalisateur de The Cable Guy avec Jim Carrey et Matthew Broderick, il a été acteur dans L'Empire du Soleil, Flirter avec les embrouilles, ou encore, La méthode zéro.
Il est non seulement "Cary" , mais également le producteur du film, par le biais de la société Fleece Films qu'il dirige.
Son premier film au cinéma est The Lost Boys de Joel Schumacher. On l'a vu également dans The Beast, Rush, Geronimo, Speed 2 et Sleepers.