Alors qu'il réalisait la comédie musicale The Greatest Showman, le réalisateur Michael Gracey dirigeait Hugh Jackman, qui ne cessait de comparer son personnage, l'homme d'affaires et entrepreneur PT Barnum, à Robbie Williams. Une référence si fréquente qu'elle a fini par devenir une blague sur le plateau. Ainsi, lorsque le comédien a eu besoin d'être rassuré sur la musique du film, le réalisateur a obtenu un rendez-vous avec Robbie Williams pour lui faire écouter la bande originale de The Greatest Showman. Le chanteur britannique a été immédiatement séduit par le travail de Gracey et une amitié s'est vite développée entre les deux hommes.
En côtoyant Williams, Gracey s'est aperçu qu'il était un conteur hors pair et a décidé d'enregistrer pendant 18 mois les histoires captivantes qu'il lui racontait : "Il y a toujours eu un point d'ancrage où le conteur en lui, l'artiste en lui, aimait raconter la vie qu'il avait menée, et nous avons capturé cela d'une manière brute et très informelle". Ces histoires ont constitué la base de ce qui allait devenir Better Man.
Pour le réalisateur, Better Man évoque des thèmes universels, comme celui de poursuivre ses rêves, "d'être capable de se regarder dans le miroir et d'aimer ce que l'on voit, et d'être capable d'accepter la personne que l'on est." Robbie Williams ajoute : "Tout le monde a une histoire. Tout le monde est intéressant. Tout le monde a un parcours de héros. Cela fait partie de l'humanité. J'espère simplement que la mienne, en particulier, plaira aux gens."
Le co-scénariste Simon Gleeson souligne la transparence dont a fait preuve Robbie Williams durant l'écriture du film : "Sa musique est bonne, mais il a des défauts et il peut être idiot. [...] Il est émotionnellement honnête. Il a eu le courage de nous dire : "Allez-y". Parce que nous ne voulions rien édulcorer. Nous voulions raconter quelque chose de vrai et d'émotionnel. [...] Il était vraiment important pour nous d'aller au fond des choses et de montrer ce qui le motive vraiment. Ce biopic n'est pas du tout édulcoré".
Les enregistrements des histoires de Robbie Williams effectués par Michael Gracey ont été réutilisés tels quels dans le film, ajoutant une authenticité et une sincérité au projet. Le réalisateur précise : "La plupart des fois où vous entendez Rob dans le film, c'est à partir de ces enregistrements originaux, car même lorsque nous avons essayé de les recréer, nous n'y sommes pas parvenus. Il y a une certaine façon de parler dans ces enregistrements, qui diffère de celle d'une personne à qui l'on donne un scénario et qui lit des lignes."
Better Man a été filmé dans le pays natal du réalisateur, l'Australie, pendant quatre mois. Quelques scènes ont cependant été tournées en Serbie et au Royaume-Uni.
Better Man fait le choix de représenter Robbie Williams sous les traits d'un singe. Un parti pris singulier qui provient des enregistrements des conversations entre le réalisateur et le chanteur, qui se qualifiait régulièrement de singe, disant par exemple "Je suis en train de danser comme un singe" ou "Je n'étais pas du tout dans le coup, mais ils m'ont fait monter sur scène pour que je joue comme un singe". Michael Gracey déclare : "pour moi, non seulement le singe satisfait la façon dont Rob se voit, mais il y a cet autre élément, qui est qu'il crée une véritable star dans chaque image du film, qui vous attire tellement."
C'est le studio Weta, à qui l'on doit Gollum du Seigneur des Anneaux, César de La Planète des Singes et les personnages d'Avatar, qui est derrière la conception du primate en images de synthèse. Robbie Williams a été scanné numériquement, y compris en interprétant une chanson du film, afin que la production puisse se référer de manière authentique à ses expressions faciales et à ses mouvements.
Deux acteurs ont été engagés pour jouer le chanteur jeune, à savoir l'actrice australienne Asmara Feik et l'acteur anglais Carter J. Murphy. Quant à la version adolescente et adulte, elle a été incarnée par l'acteur anglais Jonno Davies. Leurs performances respectives ont été enregistrées en motion capture et mêlées à celle de Robbie Williams.
"Le casting de Rob a été très difficile", admet Michael Gracey. "Il y a beaucoup de choses dans ce personnage - beaucoup de cœur et beaucoup de sens du spectacle - et il faut beaucoup de talent. Certaines personnes avaient le talent dramatique, d'autres le sens du spectacle, d'autres encore la capacité d'être spirituel et charismatique. Mais trouver une personne capable de faire tout cela à un degré qui corresponde à ce qu'est Robbie et à qui il est, s'est avéré presque impossible."
Cette étape s'est révélée si difficile que dix jours avant le début de la production, le rôle principal n'avait toujours pas été choisi. C'est l'actrice Kate Mulvany, qui joue Janet, la mère du chanteur, qui a suggéré Jonno Davies, avec qui elle avait travaillé dans la série Hunters.
Dès les premiers jours du développement du film, Michael Gracey savait qu'il ne voulait pas inclure uniquement les versions radiophoniques des chansons de Robbie Williams. De nouvelles versions de Angels, Feel, Better Man, Let Me Entertain You, Something Beautiful, Rock DJ, She's the One, Come Undone et bien d'autres ont donc été réenregistrées pour le film. Étant donné qu'il s'agit de titres à succès que de nombreux fans connaissent par cœur, il a fallu trouver un équilibre avec les nouveaux enregistrements, en veillant à ce qu'ils servent la narration du film sans jamais trop s'éloigner des originaux, au risque d'être méconnaissables pour ceux qui les aiment.
L'une des séquences du film se déroule à Regent Street, la célèbre rue londonienne. Si la production a eu le feu vert pour pouvoir bloquer la rue le temps du tournage, elle a dû faire face à un défi inattendu : le décès de la reine Élisabeth le jour du tournage. Cela a entraîné un report des prises de vues.
Pour le célèbre concert de Robbie Williams à Knebworth en août 2003 - au cours duquel un nombre record de 375 000 fans l'ont vu se produire pendant trois nuits - le réalisateur a décidé d'intercaler aux séquences du vrai spectacle des images supplémentaires filmées en Serbie, devant 2000 figurants face à Jonno Davies. Le réalisateur se souvient : "Ce sont les figurants les plus incroyables avec lesquels j'ai jamais travaillé. Ils ont crié, hurlé et applaudi toute la journée comme si Robbie était là. Jonno a tout déchiré, tout comme les danseurs qui l'accompagnaient sur scène."