Tout commence lorsque Sidney trouve John, une personne qu'il ne connaît pas, assis et semblant dépité. En effet, il est sans le sou après avoir tenté de récolter 6000$ au casino pour payer l'enterrement de sa mère. Sidney décide alors de le prendre en main et de lui apprendre deux ou trois astuces au casino.
Premier long métrage de Paul Thomas Anderson, on retrouve dans Hard Eight plusieurs éléments propres au futur réalisateur du génial Magnolia que ce soit dans sa manière de dresser un tableau avec plusieurs personnages ou sa réalisation à l'image des plans-séquences très vite identifiables. Il met en scène une galerie de personnages amoraux plutôt intéressantes où l'on trouve un mentor élégant, intriguant et très paternel, un jeune homme plutôt naïf ou encore une serveuse fragile. Anderson ne s'intéresse pas vraiment à leur passé et ce qu'ils étaient avant qu'ils ne se rencontrent mais il laisse sa caméra braquer au plus près d'eux, laissant l'action se dérouler et de ce fait, il laisse planer une atmosphère assez ambiguë sur l'avancement de l'historie et les personnages.
Il nous emmène dans divers chemins scénaristiques intrigants et parfois surprenants, il arrive à maintenir une atmosphère nocturne et prenante tout le long où on a l'impression d'être immergé au cœur du casino, de ses vices et particularités. Néanmoins, tout n'est pas parfait dans ce premier film, Paul Thomas Anderson ne semble pas encore tout maîtriser, commet quelques fautes de rythme et diverses maladresses. C'est aussi dommage que la fin soit traitée de manière un peu trop rapide, guère convaincante et assez brutale finalement. Par contre, les interprétations sont excellentes et dominées par la présence naturelle de Philip Baker Hall alors que John C. Reilly et Gwyneth Paltrow sont aussi à leur aise. À noter que Anderson souhaitait faire un film beaucoup plus long, son montage durait plus de 2h20 mais fut refusé par les producteurs qui l'ont réduit à 1h40 et ce point-là aussi a tendance à se ressentir.
Si Anderson arrive à créer une atmosphère plutôt prenante, permettant de nous immerger au cœur des casinos américains, sa première oeuvre n'est pas non plus exempt de tout reproche, souffrant notamment d'un montage mal maîtrisé, surtout dans la dernière partie et la finalité du récit. La suite ne sera que plus radieuse pour lui, en particulier avec Boogie Night et Magnolia ainsi que sa reconnaissance public et critique There Will be Blood.