Doté d'une oreille absolue, Peppino débute sa carrière à seulement quatre ans en se produisant à Capri devant des soldats américains. Les années 1950 marquent le début de son succès et sa rencontre avec Roberta, son premier grand amour. Peppino di Capri devient ainsi une star qui continue de briller malgré la crise avec Roberta et les bouleversements de la scène musicale.