Simon, un documentariste en difficulté vivant à New York avec son meilleur ami et colocataire, Bruce. Bruce travaille pour une compagnie aérienne et a désigné Simon comme son compagnon de voyage officiel, ce qui lui permet de bénéficier de billets d’avion gratuits. Lorsque Bruce commence à fréquenter une autre cinéaste, Simon devient de plus en plus anxieux à l’idée de perdre les avantages de voyage qui ont soutenu ses projets créatifs. Il commence alors à saboter ses relations dans l’espoir de conserver les vols gratuits — et son amitié la plus chère.