Née le 18 août 1975, Kaitlin Olson grandit à Troutdale, dans l’Oregon. Très vite, elle étudie le théâtre à l’université de l’Oregon et, son diplôme en poche, déménage à Los Angeles, en quête de castings.

À l’aise sur scène, son sens de la répartie lui permet d’intégrer la célèbre troupe des Groundlings, spécialisée dans l’improvisation à Hollywood. En 2000, après avoir tourné dans deux films de faible envergure (Eyes to Heaven et Jacks), elle fait sa première apparition notable dans Coyote Girls.

Cependant, c’est le petit écran qui lui tend vraiment les bras puisqu’elle décroche le casting de la série Larry et son nombril, et joue dans 7 épisodes entre 2000 et 2007. La jeune actrice joue dans quelques séries comme Miss Match, Significant Others ou Une Famille du Tonnerre, mais sa vie prend un véritable tournant en 2005.

D’abord, parce qu’elle campe pour la première fois le rôle principal d’une série, Philadelphia. Ensuite, parce qu’elle y rencontre celui qui devient son mari en 2008, Rob McElhenney, le père de ses deux enfants.

De 2009 à 2016, le grand écran la courtise à nouveau, avec des rôles secondaires et doublages dans Donne-moi ta main (2010), Les Flingueuses (2013) aux côtés de Sandra Bullock ou Le Monde de Dory (2016).

Un an plus tard, Kaitlin Olson incarne l’héroïne de Very Bad Nanny pendant un an, série dont elle est également la productrice exécutive. Si on a pu la voir en 2021 dans le clip Follow You du groupe Imagine Dragons, dans Hacks et dans le film Champions de Bobby Farrelly en 2023, la comédienne est revenue en force en 2024 avec plusieurs projets.

On la retrouve ainsi dans High Potential, la série adaptée de HPI et qu'elle produit et Les Nouveaux sur Netflix, en attendant la 17e saison de Philadelphia.