Ted se remémore ses jeunes années, lorsqu'il était encore célibataire. Il raconte à ses enfants avec nostalgie ses moments d'égarements et de troubles, ses rencontres et ses recherches effrénées du Grand Amour et les facéties de sa bande d'amis...
Célibataire depuis peu, Jesse, 35 ans, est en pleine crise existentielle, persuadé que la meilleure partie de sa vie est derrière lui. Lorsqu'un de ses anciens professeurs reprend contact, Jesse saute sur l'occasion, désireux de renouer avec le passé. Sa rencontre avec Zibby va alors tout bousculer