Don Alan Pennebaker suit des études d'ingénieur en électronique à l'Université de Yale. Les compétences techniques qu'il y acquiert lui sont précieuses lorsqu'en 1960, il met au point avec Richard Leacock, un ancien collaborateur du pionnier du documentaire Robert Flaherty, la première caméra 16mm portable avec son synchrone.

Cette innovation technique ouvre la voie à une nouvelle forme de documentaire, qu'on baptise alors le cinéma direct. Il s'agit pour le cinéaste d'enregistrer le réel à l'état brut, en intervenant le moins possible sur l'objet filmé.

Au sein de la Drew Associates, groupe de réalisateurs emmenés par Robert Drew qui vise à rapprocher le cinéma du journalisme, il participe en 1960 au tournage de Primary, un film sur la campagne électorale de John Fitzgerald Kennedy, qui inaugure une série de reportages dont le style " pris sur le vif " fait sensation.

Dès son premier court-métrage, Daybreak express en 1953, dans lequel on entend un morceau de Duke Ellington, Pennebaker manifeste sa passion pour la musique, née durant son enfance passée à Chicago. Et c'est en 1964 que le cinéaste, déjà très remarqué, est sollicité par le manager de Bob Dylan pour filmer l'artiste lors de sa tournée anglaise de 1965. Le film qui en résulte, le mythique Dont Look Back, dans lequel le songwriter est filmé sur scène et en coulisses, est une date dans le documentaire musical, et un succès commercial peu commun pour ce type de film.

Il renouvelle deux ans plus tard l'expérience avec Monterey Pop, du nom d'un Festival qui réunit notamment Janis Joplin et Jimi Hendrix, et en 1972 avec Ziggy Stardust & The Spiders From Mars, concert donné par David Bowie à partir de son fameux album-concept. De Jerry Lee Lewis à Depeche mode en passant par les stars de la soul music (Only the strong survive en 2003), la musique reste le champ d'investigation privilégié de Pennebaker, dont les œuvres sont des références en la matière.

Avec une soixantaine de films à son actif, courts ou longs métrages, pour le cinéma ou la télévision, Pennebaker, qui depuis 1977 cosigne la plupart de ses films avec son épouse Chris Hegedus, s'est par ailleurs intéressé au cours de sa carrière à des sujets aussi variés que l'entrepreneur automobile John Delorean, les débats au Congrès à propos de la politique énergétique du Président Carter ou encore Rockaby, une pièce de Samuel Beckett. En 1994, The War room, son film sur la première campagne présidentielle de Bill Clinton, est nominé aux Oscars.