Peter Chelsom s'oriente d'abord vers la photographie avant d'étudier pendant trois ans le théâtre à la Central School of Drama de Londres. Il se produit ensuite sur les planches avec la Royal Shakespeare Company et le Royal National Theatre.

Son premier long métrage en tant que scénariste et cinéaste s'intitule Hear my song. Cette comédie romantique s'inspirant de la vie du ténor irlandais Josef Locke, dont l'identité a été usurpée par un imposteur pendant trente ans, est récompensée par de nombreux prix.Peter Chelsom enchaîne en 1995 avec Les Drôles de Blackpool. Cette comédie qu'il écrit, réalise et produit, avec pour interprètes Jerry Lewis, Oliver Platt et Leslie Caron, obtient entre autres le Peter Sellers Award 1996 de la meilleure comédie ainsi qu'une nomination aux BAFTA Awards.

En 1998, il change de registre et s'essaye au genre dramatique avec Les Puissants. Ce film vaut à Sharon Stone une citation comme meilleure actrice dans un second rôle aux Golden Globes. En 2001, il met en scène deux comédies romantiques : Potins mondains et amnésies partielles, dans laquelle Warren Beatty joue un architecte en proie au démon de midi, et Un amour à New York, où John Cusack trouve la compagne idéale en la personne de Kate Beckinsale. Après cette histoire d'amour sucrée, il réussit à intégrer sa passion pour la danse, et son intérêt pour la crise de la cinquantaine, dans Shall we dance ? La Nouvelle vie de Monsieur Clark, où il dirige Richard Gere, Jennifer Lopez et Susan Sarandon. Absent des écrans depuis six ans, il revient en 2009, à nouveau au rayon musical, en acceptant de signer Hannah Montana, le film, mettant en scène la star adolescente Miley Cyrus.