Diplômé de la Northwestern University, Roger Kumble s'installe à Los Angeles et débute une carrière de dramaturge. En 1993, il écrit et produit Pay or play, une satire d'Hollywood. Cette pièce de théâtre, interprétée par Jonathan Silverman et Florence Ashbrook à l'Hudson Theater, remporte le L.A. Weekly Award du meilleur spectacle comique.

Fort de ce succès, Roger Kumble travaille pour le cinéma et signe les scénarios de Unveiled (1994), un thriller de William Cole, et de Senior trip (1995), une comédie de Kelly Makin. Ce grand ami de Bobby et Peter Farrelly collabore par ailleurs à l'écriture des scénarios de Dumb and Dumber (1994) et de Mary à tout prix (1998).

En 1999, Roger Kumble écrit et réalise son premier long métrage, Sexe intentions. Cette transposition sulfureuse et contemporaine de l'oeuvre de Choderlos de Laclos, Les Liaisons dangereuses, dans un lycée huppé, connaît un succès international. Le cinéaste enchaîne en 2001 avec Allumeuses !, une comédie romantique interprétée par Cameron Diaz, Christina Applegate et Selma Blair, déjà présente au générique de Sexe intentions. Ce film de pur divertissement sur la recherche de l'homme idéal reprend un thème cher à Roger Kumble : la découverte des plaisirs de la vie par de jeunes gens.