Fils d'une fratrie de quatre enfants, le futur acteur se fait d'abord mannequin. Il pose pour Armani, Chanel, Calvin Klein, Elite et apparaît pour la première fois sur les petits écrans dans le soap opéra On ne vit qu'une fois, en 1987.

L'année suivante marque une première consécration, lui offrant l'un des principaux rôles de la série 21 Jump Street, dans laquelle il incarne l'officier Dennis Booker. Il bénéficie à partir de 1989 de son propre spin-off, sobrement intitulé Booker. Son physique lui permet de décrocher plusieurs rôles de comédies adolescentes, telles qu'Espion Junior, dans laquelle il tient la tête d'affiche et qui est également son premier rôle cinématographique. Alternant entre les téléfilms et séries, il apparaît peu sur le grand écran. Sa carrière est alors plus marquée par ses rôles dans des séries populaires comme "Marker" pour laquelle il enchaîne treize épisodes en 1995.

Se lançant dans le doublage, il incarne le Ghost Rider dans les dessins animés "Les Quatre Fantastiques" (1995) et L'Incroyable Hulk (1996), ainsi que Tony Dracon dans Gargoyles, à partir de 1994. C'est cette même année qu'il débute une carrière parallèle de chanteur au sein du Dunmore Band avec qui il sort "Waiting for the Sky to Fall" en 1995. Il formera par la suite le groupe Wasteland Park en 2004. Avant cela, il fait une première percée sur grand écran à partir de 1997 dans les thrillers "The Journey: Absolution", "Against the Law" et Blackheart dans lesquels il campe toujours l'un des personnages principaux. Sa carrière prend alors un autre tournant puisqu'il n'apparaît plus dès lors dans aucune série si ce n'est Veronica Mars en 2006.

Jouant majoritairement dans des thriller de série B où il incarne souvent le héros, comme Point Doom (2000) ou Sweet Revenge (2002), il rencontre en 2000 Dennis Hopper dans le film d'horreur Michael Angel. Cette nouvelle l'amitié le poussera, en 2009, à publiquement révéler ses peintures, réalisées depuis 1991. A partir de 2005, ses cachets diminuent et il n'apparaît plus que sporadiquement dans des films de genre indépendants tels que Raiders of the Damned (2007) ou "A House Is Not a Home" (2013). Cette année marque par ailleurs un certain retour de l'acteur, qui reprend notamment son rôle de Booker dans la parodie de Phil Lord et Chris Miller 22 Jump Street. Il se spécialise sinon plutôt dans les thrillers mystérieux et les films d'horreur.