D'un côté, Louis Winthorpe III, un jeune directeur, est chargé des investissements chez Duke & Duke, une puissante banque de Philadelphie. De l'autre, Billy Ray Valentine est un Noir combinard mais fauché...
A Chicago, en 1936, Hooker et son acolyte Coleman volent sans le savoir Doyle Lonnegan, un dangereux gangster de New York. Coleman est aussitôt abattu par le gang de ce dernier et Hooker se réfugie chez Gondorff, un spécialiste de l'arnaque...